2009: Jack Grealish ist U-15 Nationalspieler für Irland.

2010: Jack Grealish spielt in der Aston Villa-Jugend.

2011: Jack Grealish ist U-17 Nationalspieler für England.

2012: Jack Grealish ist U-18 Nationalspieler für Irland (Ireland national under 18 football team). 

2012: Jack Grealish ist U-19 Nationalspieler für Irland (Ireland national under 19 football team). 

2013: Jack Grealish ist U-21 Nationalspieler für Irland (Ireland national under 21 football team). 

14.10.14: Der irische U21 Nationalspieler Jack Grealish (19) hat seinen Vertrag bei Aston Villa bis zum 30.06.2018 verlängert.

28.09.2015: Linksaußen Jack Grealish (20) von Aston Villa, der über die irische wie auch die englische Staatsangehörigkeit verfügt und in den Jugendnationalmannschaften für Irland aktiv war, hat sich entschieden in Zukunft für sein Geburtsland England aufzulaufen.

08.09.2016: Linksaußen Jack Grealish (20) hat sich mit Aston Villa auf einen neuen Vertrag bis zum 30.06.2020 verständigt.

24.09.2018: Der vielumworbene ehemalige englische U-21 Nationalspieler Jack Grealish (23) hat seinen Vertrag bei Zweitligist Aston Villa bis zum 30.06.2023 verlängert.

01.09.2020: Trainer Gareth Southgate hat Mittelfeldspieler Jack Grealish (24) von Aston Villa in den Kader der englischen Nationalmannschaft berufen.

15.09.2020: Der vielumworbene englische Nationalspieler Jack Grealish (25) hat seinen Vertrag bei Aston Villa vorzeitig um zwei Jahre bis zum 30.06.2025 verlängert.

05.08.2021: Mittelfeldspieler Jack Grealish (25) von Aston Villa wechselt für 100 Mio. Pfund zu Manchester City. Der englische Nationalspieler erhält bei den Citizens einen Fünfjahresvertrag bis zum 30.06.2026.