01/2007: Der schnelle linke Außenverteidiger Ryan Bertrand ist U19 Nationalspieler für England. Bertrand war schon für die U17 Englands aktiv.

03/2007: Ryan Bertrand ist an AFC Bournemouth ausgeliehen, in der Saison 2006/2007 hat er 5 mal für den Verein gespielt.

01/2008: Ryan Bertrand wird an Norwich City FC verliehen. Leihe verlängert bis Januar 2009.

07/2008: Ryan Bertrand nimmt für England an der U-19 Europameisterschaft 2008 in Tschechien teil.

02/2009: Ryan Bertrand steht im Kader der englischen U-21 Nationalmannschaft für das Testspiel am 05.02.09 gegen Ecuador.

07/2009: Der FC Chelsea hat den 19-jährigen Linksverteidiger Ryan Bertrand für ein Jahr an Reading FC verliehen.

06/2011: Ryan Bertrand nimmt für England an der U-21 Europameisterschaft 2011 (UEFA European Under-21 Football Championship) in Dänemark teil.

15.07.2011. Der FC Chelsea hat den Vertrag mit dem englischen U-21 Nationalspieler Ryan Bertrand bis zum 30.06.2015 verlängert.

05.05.2012: Ryan Bertrand gewinnt mit dem FC Chelsea durch einen 2-1 Erfolg über den FC Liverpool den FA-Cup 2011/2012. 

19.05.2012: Ryan Bertrand gewinnt mit dem FC Chelsea durch einen 4-3 (1-1 n.V.) im Elfmeterschießen über den FC Bayern München die UEFA-Champions League 2011/2012. 

30.06.2012: Ryan Bertrand ist A-Nationalspieler für England.

07/2012: Ryan Bertrand nimmt mit der U23 von Großbritannien an den Olympischen Spielen in London teil.

05.09.2012: Der englische Nationalspieler Ryan Bertrand (23) hat sich mit dem FC Chelsea auf einen neuen Fünfjahresvertrag bis zum 30.06.2017 verständigt.

15.05.2013:Ryan Bertrand gewinnt mit Chelsea London FC nach einem 2:1 Sieg im Finale gegen Benfica Lissabon die Europa League 2012/2013. 

17.01.14: Linksverteidiger Ryan Bertrand (24) wechselt bis zum Ende der Saison 2013/2014 auf Leihbasis vom FC Chelsea zu Aston Villa.

02.02.2015: Der FC Southampton hat den bisher vom FC Chelsea ausgeliehenen Linksverteidiger Ryan Bertrand (25) bis zum 30.06.2019 fest unter Vertrag genommen.

06/2016: Ryan Bertrand nimmt für England an der Fußball-Europameisterschaft (UEFA European Championship 2016)  in Frankreich teil.